Delikli Koy, çevresinde yer alan Çeşme ve Alaçatı’nın geçmişiyle paralel ilerlemiştir. Ege kıyılarında binlerce yıldır farklı uygarlıklar yaşamış, bu uygarlıkların izleri kıyılarda, limanlarda ve ticaret yollarında görülmüştür. Antik çağlarda Ege Denizi, deniz ticaretinin ve kültürel etkileşimin en yoğun yaşandığı alanlardan biri olmuş, Çeşme kıyıları da bu süreçte önemli bir liman noktası olarak kullanılmıştır. Delikli Koy’un bulunduğu bölge, Persler, Romalılar, Bizanslılar ve sonrasında Osmanlılar tarafından farklı dönemlerde kontrol edilmiştir. Osmanlı döneminde Çeşme, hem deniz ticaretinde hem de donanma faaliyetlerinde öne çıkarken, Alaçatı ve çevresindeki koylar da balıkçılık ve denizcilikle yaşayan halkın uğrak alanı olmuştur.