Babası Ferik Mehmed Şakir Paşa'nın görevi nedeniyle gittiği Girit'te 17 Nisan 1890'da dünyaya gelen Kabaağaçlı, çocukluğunu Atina ve Büyükada'da geçirdi. Robert Kolejinde başladığı eğitimini Oxford Üniversitesinde Yakınçağ Tarihi bölümünde tamamlayan yazar, 1914'te Türkiye'ye döndü. Babasının, Afyonkarahisar'daki bir çiftlikte yaşanan tartışma sırasında Kabaağaçlı'nın silahından çıkan kurşunla hayatını kaybetmesi üzerine cinayet suçlamasıyla yargılandı. Kabaağaçlı, 15 yıl kürek cezasına mahkum edildi fakat cezasının 7. yılında geçirdiği verem hastalığı sebebiyle serbest bırakıldı.

Tahliyesinin ardından İstanbul'da basın hayatına atılan Kabaağaçlı, çeşitli dergiler için yazılar kaleme aldı, karikatür ve desenler çizdi. Kabaağaçlı, "Resimli Hafta" dergisinde 1925'te yayımlanan "Hapishanede idama mahkum olanlar bile bile asılmaya nasıl giderler?" başlıklı yazısı nedeniyle İstiklal Mahkemesi'nde yargılandı ve "Askeri isyana teşvik" suçundan Bodrum'a üç yıl kalebentlik cezasına çarptırıldı. Bu sürgün, Kabaağaçlı'nın hayatının dönüm noktası oldu. Sanatçı, cezasının bitiminde İstanbul'a dönmek yerine kendi isteğiyle Bodrum'da kalmayı seçti ve 1947'ye kadar burada yaşadı. Bu dönemde, kentin antik adı olan Halikarnassos'tan esinlenerek "Halikarnas Balıkçısı" takma adını benimseyen sanatçı, yurt dışından getirttiği tohum ve fidanlarla Bodrum'un ağaçlandırılmasına ve güzelleşmesine de öncülük etti.

Bodrum'da geçirdiği yıllarda resimden uzaklaşarak kendini tamamen yazarlığa veren "Halikarnas Balıkçısı", eserlerinde Ege kıyılarını, denizi, sünger avcılarını, balıkçıları ve mitolojiyi konu edindi. Kabaağaçlı, İkinci Dünya Savaşı'nın getirdiği ekonomik zorluklar nedeniyle 1947'de İzmir'e yerleşti. Burada gazeteciliğe devam eden usta kalem, dostlarıyla birlikte yaptığı tekne gezilerine "Mavi Yolculuk" adını vererek Türkiye'de bir kültür turizmi akımının da öncüsü oldu. Türk edebiyatına ve kültürüne yaptığı katkılar dolayısıyla Kabaağaçlı, 1971'de Kültür Bakanlığınca "Devlet Kültür Armağanı"na layık görüldü.

Cevat Şakir Kabaağaçlı, kemik kanseri nedeniyle 13 Ekim 1973'te İzmir'de 83 yaşında hayata gözlerini yumdu. Sanatçının vasiyeti üzerine, cenazesi çok sevdiği Bodrum'daki Türbe Tepesi'ne defnedildi. Kabaağaçlı'nın anısı "Yokuş başına geldiğinde Bodrum'u göreceksin, sanma ki geldiğin gibi gideceksin..." dizeleriyle ölümsüzleştirdiği Bodrum'da her yıl düzenlenen etkinliklerle yaşatılıyor. Kabaağaçlı ayrıca birçok esere de imza attı.