Milan Kulübü, ABD merkezli X şirketinin sosyal medya platformundaki hesabından yaptığı açıklamada, De Winter ile 30 Haziran 2030'a kadar sözleşme imzalandığını duyurdu. İtalya basınında, transferin 20 milyon avro bonservis bedeliyle gerçekleştiği öne sürüldü. Juventus altyapısında yetişen 23 yaşındaki stoper, Genoa'nın yanı sıra Empoli forması da giydi. Genoa kariyerinde 57 maça çıkan De Winter, 3 gol kaydetti. Teknik direktör Massimiliano Allegri'yi getiren Milan, sezon öncesi De Winter'in yanı sıra Luka Modric, Pietro Terracciano, Pervis Estupinan, Samuele Ricci ve Ardon Jashari'yi kadrosuna kattı.