Porto Riko’nun tarihi, yerli Taino halklarının yaşamı ile başlar ve Avrupa sömürgeciliğiyle şekillenir. Adada Taino kültürü, tarım, balıkçılık ve toplum düzeni açısından gelişmiş bir yapıya sahipti; köy yerleşimleri ve dini ritüellerle toplumsal yaşamı organize etmişlerdi. 1493 yılında Kristof Kolomb’un ikinci seferi sırasında adayı keşfetmesiyle Avrupa etkisi başladı ve kısa süre sonra İspanyol kolonileştirmesi başladı. 16. yüzyılda San Juan kenti kurulmuş, surlar ve kaleler inşa edilerek adanın savunması güçlendirilmiştir.