San Sebastian’ın tarihi, Avrupa’nın kuzeybatı kıyılarında stratejik bir liman ve ticaret merkezi olarak gelişmesiyle şekillenmiştir. Şehrin kuruluşu 12. yüzyıla kadar uzanır ve zamanla bölgedeki Bask topluluklarının önemli yerleşimlerinden biri hâline gelmiştir. 16. ve 17. yüzyıllarda San Sebastian, özellikle deniz ticareti ve balıkçılık açısından bölgesel bir merkez olmuştur. Bu dönemde inşa edilen kaleler ve surlar, şehrin savunma sistemlerini güçlendirmiştir.